Pendant qu'il purge sa peine, son quatrième album Me against the world sort et explose les ventes. Plus de 4 millions d'exemplaires vendus (quatre fois disque de platine) et une première place au billboard, ce que jamais un artiste incarcéré n'avait réussi à faire. Après 8 mois de prison, Suge Knight, président de Death Row Records, débourse 1,4 millions de dollars pour payer sa caution et le libérer. Le label Death Row (littéralement le couloir de la mort) fut fondé en 1992 par Suge Knight et Dr Dre dans le but de constituer le plus grand label de la côte ouest des Etats-Unis. 2pac rejoint quelques semaines plus tard Snoop Doggy Dogg, Nate Dogg et d'autres rappeurs sur celui-ci. Il voulait faire de ce Death Row le label le plus fort et le plus influent des Etats-Unis. Son premier album sur le label de Knight ne tarde pas à sortir et est le premier double album original dans l'histoire du hip-hop (avant Notorious Big et plus récemment Nas). All eyez on me se vend à 16 millions d'exemplaires soit... 16 fois disque de platine ! ! Ce double album contient le plus gros tube du rappeur à savoir ''California love''. Cependant, bien que son succès soit unanime, 2pac recommence à se concentrer sur le cinéma. Pendant l'été 1996 il accomplit deux films, le thriller Bullet et la comédie satirique Gridlock'd. La ''période All eyez on me'' marque aussi la création de Outlaw (''Operation Under Thug Laws as Warriors), le groupe fondé par 2pac. Alors que le rappeur est en prison, son cousin Kadafi et Fatal Hussein décident de constituer un groupe avec plusieurs amis à eux (LS, Storm, Young Noble, Mussolini, Napoleon...). Outlaw est né ! Chacun des noms des membres du groupe représente un ennemi des Etats-Unis. Leur première apparition se fait sur All eyez on me. L'année 1995 est aussi marquée par la montée du conflit East Coast/West Coast, notamment entre les membres de Death Row et ceux de Bad Boy, le label de Biggie et Puff Daddy. 2pac règle ses comptes dans la chanson ''Hit em up'' (voir traduction sur la Coccinelle du Net) en duo avec Outlaw, où il disse l'ensemble de l'écurie Bad Boy de manière très...virulente ! Cette chanson reste la plus violente et la plus injurieuse de l'histoire du rap. Death Row commence aussi à prendre l'eau et Dr Dre se voit obligé de quitter le navire ! 4) To live and die in L.A.